Через пять минут наступает гром и огонь трещит в посеревшем поле, достигает серых деревьев крон, и под сводом неба трещит и стонет, и никто не выжил, никто, никто; ни души ни в красном, ни в золотом.

Спит Алиса, сны ее - решето. Румпельштильцхен спит, ему снится дом.

Крайне важным направлением внешней политики России оставались отношения с Казанским ханством. Первые годы правления Ивана III они оставались мирными. После смерти деятельного хана Махмуда, на престол взошёл его сын Халиль, а вскоре умершему Халилю, в свою очередь, в 1467 году наследовал ещё один сын Махмуда — Ибрагим. Однако ещё жив был брат хана Махмуда — престарелый Касим, правивший зависящим от Москвы Касимовским ханством; группа заговорщиков во главе с князем Абдул-Мумином попыталась пригласить его на казанский престол. Эти намерения нашли поддержку у Ивана III, и в сентябре 1467 года воины касимовского хана совместно с московскими войсками под командованием князя Ивана Стриги-Оболенского начали наступление на Казань. Однако поход оказался неудачным: встретив сильную армию Ибрагима, московские войска не решились перейти Волгу, и отступили. Зимой того же года казанские отряды совершили поход в пограничные русские земли, разорив окрестности Галича Мерьского. В ответ русскими войсками был совершён карательный набег на входившие в состав Казанского ханства земли черемисов. В 1468 году пограничные стычки продолжились; крупным успехом казанцев стало взятие столицы вятской земли — Хлынова.
Весна 1469 года ознаменовалась новым походом московских войск на Казань. В мае русские войска начали осаду города. Тем не менее, активные действия казанцев позволили сначала приостановить наступление двух московских армий, а потом нанести им поражение поодиночке; русские отряды были вынуждены отступить. В августе 1469 года, получив пополнение, войска великого князя начали новый поход на Казань, однако в связи с ухудшением отношений с Литвой и Ордой Иван III согласился заключить мир с ханом Ибрагимом; по его условиям казанцы выдавали всех захваченных ранее пленных. В течение восьми лет после этого отношения сторон оставались мирными. Однако в начале 1478 года отношения вновь накалились. Поводом на этот раз стал поход казанцев против Хлынова. Русские войска выступили на Казань, однако не достигли сколь-либо значительных результатов, и новый мирный договор был заключён на тех же условиях, что и в 1469 году.
В 1479 году хан Ибрагим умер. Новым правителем Казани стал Ильхам (Алегам), сын Ибрагима, ставленник партии, ориентировавшейся на Восток (в первую очередь на Ногайскую орду). Кандидат же от прорусской партии, ещё один сын Ибрагима, 10-летний царевич Мухаммед-Эмин, был отправлен в Московское княжество. Это давало России повод для вмешательства в казанские дела. В 1482 году Иван III начал подготовку к новому походу; была собрана армия, при которой состояла также артиллерия под руководством Аристотеля Фиораванти, однако активное дипломатическое противодействие казанцев и их готовность пойти на уступки позволили сохранить мир. В 1484 году московское войско, подойдя к Казани, способствовало свержению хана Ильхама. На престол вступил ставленник промосковской партии 16-летний Мухаммед-Эмин. В конце 1485 — начале 1486 года на казанский престол вновь взошёл Ильхам (также не без поддержки Москвы), а вскоре русские войска совершили на Казань ещё один поход. 9 июля 1487 года город сдался. Видные деятели антимосковской партии были казнены, на трон вновь был посажен Мухаммед-Эмин, а хан Ильхам вместе с семьёй был отправлен в заточение в Россию. По результатам этой победы Иван III принял титул «князя Болгарского»; влияние России на Казанское ханство значительно выросло.
Следующее обострение отношений произошло в середине 1490-х годов. В среде казанской знати, недовольной политикой хана Мухаммед-Эмина, сформировалась оппозиция с князьями Кель-Ахметом (Калиметом), Ураком, Садыром и Агишем во главе. Она пригласила на престол сибирского царевича Мамука, который в середине 1495 года прибыл в Казань с войском. Мухаммед-Эмин с семьёй бежал в Россию. Однако через некоторое время Мамук вошёл в конфликт с некоторыми князьями, пригласившими его. Пока Мамук находился в походе, в городе произошёл переворот под предводительством князя Кель-Ахмета. На престол был приглашён живший в Российском государстве Абдул-Латиф, брат Мухаммед-Эмина, который и стал следующим ханом Казани. Попытка казанских эмигрантов с князем Ураком во главе в 1499 году посадить на престол Агалака, брата свергнутого хана Мамука, не увенчалась успехом. При помощи русских войск Абдул-Латифу удалось отбить нападение.
В 1502 году начавший проводить самостоятельную политику Абдул-Латиф был смещён при участии русского посольства и князя Кель-Ахмета. На казанский престол был вновь (в третий раз) возведён Мухаммед-Амин. Но теперь он начал проводить значительно более самостоятельную политику, направленную на прекращение зависимости от Москвы. Был арестован лидер прорусской партии князь Кель-Ахмет; к власти пришли противники влияния Российского государства. 24 июня 1505 года, в день ярмарки, в Казани произошёл погром; находившиеся в городе русские подданные были убиты либо обращены в рабство, а их имущество разграблено. Началась война. Однако 27 октября 1505 года Иван III умер, и вести её пришлось уже наследнику Ивана, Василию III.
Присоединение Новгорода сдвинуло границы Московского государства на северо-запад, в результате чего непосредственным соседом на этом направлении стала Ливония. Продолжавшееся ухудшение псковско-ливонских отношений в конечном итоге вылилось в открытое столкновение, и в августе 1480 года ливонцы осадили Псков — впрочем, безуспешно. В феврале следующего, 1481 года инициатива перешла к русским войскам: великокняжеские силы, присланные для помощи псковичам, совершили увенчавшийся рядом побед поход в ливонские земли. 1 сентября 1481 года стороны подписали перемирие сроком на 10 лет[28]. В последующие несколько лет отношения с Ливонией, прежде всего торговые, развивались вполне мирно. Тем не менее, правительство Ивана III предприняло ряд мер по усилению оборонительных сооружений северо-запада страны. Наиболее значительным событием этого плана являлась постройка в 1492 году каменной крепости Ивангород на реке Нарове, напротив ливонской Нарвы.
Помимо Ливонии, ещё одним соперником Великого княжества Московского на северо-западном направлении являлась Швеция. По Ореховецкому договору 1323 года новгородцы уступили шведам ряд территорий; теперь, по мнению Ивана III, наступил момент вернуть их. 8 ноября 1493 года Великое княжество Московское заключило союзнический договор с датским королём Гансом (Иоганном), соперником правителя Швеции Стена Стуре. Открытый конфликт вспыхнул в 1495 году; в августе русская армия начала осаду Выборга. Тем не менее, эта осада оказалась безуспешной, Выборг устоял, а великокняжеские войска были вынуждены вернуться домой. Зимой и весной 1496 года русские войска совершили ряд рейдов на территорию шведской Финляндии. В августе 1496 года ответный удар нанесли уже шведы: войско на 70 судах, спустившись под Нарове, высадилось под Ивангородом. Наместник великого князя, князь Юрий Бабич, бежал, и 26 августа шведы взяли крепость приступом и сожгли. однако через некоторое время шведские войска покинули Ивангород, и он был в короткий срок восстановлен и даже расширен. В марте 1497 года в Новгороде было заключено перемирие на 6 лет, окончившее русско-шведскую войну.
Тем временем отношения с Ливонией значительно ухудшились. Учитывая неизбежность новой русско-литовской войны, в 1500 году к великому магистру Ливонского ордена Плеттенбергу было направлено посольство от литовского великого князя Александра, с предложением о союзе. Памятуя о прежних попытках Литвы подчинить себе Тевтонский орден, Плеттенберг дал своё согласие не сразу, а лишь в 1501 году, когда вопрос о войне с Россией был решён окончательно. Договор, подписанный в Вендене 21 июня 1501 года, завершил оформление союза.
Поводом к началу военных действий стал арест в Дерпте около 150 русских купцов. В августе обе стороны направили друг против друга значительные военные силы, и 27 августа 1501 года русские и ливонские войска сошлись в сражении на реке Серице (в 10 км от Изборска). Битва окончилась победой ливонцев; взять Изборск им не удалось, но 7 сентября пала псковская крепость Остров. В октябре войска Великого княжества Московского (в числе которых находились также подразделения служилых татар) совершили ответный рейд в Ливонию.
В кампании 1502 года инициатива находилась на стороне ливонцев. Началась она вторжением из Нарвы; в марте под Ивангородом погиб московский наместник Иван Лобан-Колычев; ливонские войска нанесли удар в направлении Пскова, попытавшись взять Красный городок. В сентябре войска Плеттенберга нанесли новый удар, вновь осадив Изборск и Псков. В сражении у озера Смолина ливонцам удалось разбить русскую армию, однако добиться бо́льших успехов они не смогли, и в следующем году были проведены переговоры о мире. 2 апреля 1503 года Ливонский орден и Российское государство заключили перемирие сроком на шесть лет, восстановившее отношения на условиях статус-кво.